Transient Induction of Chirality from an Activated Carboxylic Acid to a Zinc Complex
Abstract
Abstract Enantiomerically pure activated carboxylic acids (ACAs), ( R )‐ and ( S )‐2‐cyano‐2‐phenylpropanoic acids, are exploited to program the induction of chirality onto a zinc metal complex over time. NMR analysis shows that binding of the enantiopure ACA conjugate base to the Zn 2+ center breaks the symmetry of the complex and induces the formation of a single diastereoisomeric metal complex. Such a diastereoisomer is present only as long as the ACA is found in solution, and the ACA loading determines the time interval in which it persists in solution. At the end of the dissipative ACA cycle, no diastereoisomeric/enantiomeric excess is present anymore in the mixture. For the first time, a coordination process involving an ACA, more precisely its conjugate base, instead of an acid–base reaction, is exploited to drive a dissipative system.
Article Details
Authors (12)
Martina De Angelis
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR per i Sistemi Biologici (ISB‐CNR) Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Giorgio Capocasa
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR per i Sistemi Biologici (ISB‐CNR) Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Francesco Ranieri
Dipartimento di Chimica and Istituto per i Sistemi Biologici - CNR (ISB-CNR), Sede Secondaria di Roma - Meccanismi di Reazione, c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma La Sapienza, P.le A. Moro 5, Rome I-00185, Italy
Giulia Mazzoccanti
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Federico Frateloreto
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR per i Sistemi Biologici (ISB‐CNR) Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Simone Manetto
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Alessandro Fagnano
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR per i Sistemi Biologici (ISB‐CNR) Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Chiara Massera
Dipartimento di Scienze Chimiche della Vita e della Sostenibilità Ambientale Università degli Studi di Parma Parco Area delle Scienze 17/A Parma 43124 Italy
Giorgio Olivo
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR per i Sistemi Biologici (ISB‐CNR) Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Francesca Ceccacci
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR per i Sistemi Biologici (ISB‐CNR) Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Alessia Ciogli
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco Università di Roma “La Sapienza” P.le A. Moro 5 Rome I‐00185 Italy
Stefano Di Stefano
Dipartimento di Chimica and Istituto per i Sistemi Biologici - CNR (ISB-CNR), Sede Secondaria di Roma - Meccanismi di Reazione, c/o Dipartimento di Chimica Università di Roma La Sapienza, P.le A. Moro 5, Rome I-00185, Italy