Control of Tetrazine Bioorthogonal Reactivity by Rotaxanation
Abstract
Abstract Rotaxanation is an efficient method to control the tetrazine‐mediated inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reaction. Tetrazine rotaxanes were synthesized in high yield by crown ether active template applied to the nucleophilic aromatic substitution of tetrazines. Kinetics of the bioorthogonal reaction with tetrazine rotaxanes were much slower than those with the corresponding threads. Interestingly, disassembly of the mechanical bond upon the application of the right stimulus activates IEDDA. Control of IEDDA in live cells was proved by means of a β‐galactosidase sensitive tetrazine rotaxane: Enzymatic digestion allowed the Diels–Alder reaction, which resulted in a fluorescent compound.
Article Details
Authors (11)
Carlos Fumero‐Medina
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 3 La Laguna Tenerife 38206 Spain
Yaiza Pérez‐Pérez
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 3 La Laguna Tenerife 38206 Spain
Lidia A. Pérez‐Márquez
Departamento de Ciencias Médicas Básicas‐Fisiología Facultad de Medicina, Instituto de Tecnologías Biomédicas Universidad de La Laguna La Laguna Tenerife 38200 Spain
Diego Álvarez de la Rosa
Departamento de Ciencias Médicas Básicas‐Fisiología Facultad de Medicina, Instituto de Tecnologías Biomédicas Universidad de La Laguna La Laguna Tenerife 38200 Spain
Teresa Giráldez
Departamento de Ciencias Médicas Básicas‐Fisiología Facultad de Medicina, Instituto de Tecnologías Biomédicas Universidad de La Laguna La Laguna Tenerife 38200 Spain
Nieves Rodríguez Paz
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 3 La Laguna Tenerife 38206 Spain
Jorge Pasán
MAT4LL Departamento de Química Unidad Departamental de Química Inorgánica Universidad de La Laguna La Laguna Tenerife 38206 Spain
Fernando Lahoz
Departamento de Física, IUdEA Universidad de La Laguna La Laguna Tenerife 38200 Spain
David Tejedor
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 3 La Laguna Tenerife 38206 Spain
Jimena Scoccia
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 3 La Laguna Tenerife 38206 Spain
Romen Carrillo
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 3 La Laguna Tenerife 38206 Spain