Characterization of the hemithioindigo photoswitch and its derivatives with x-ray photoabsorption and photoemission spectroscopies

L L. Oberti (Politecnico di Milano, Physics Department 1 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,) L L. Avaldi (CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,) P P. Bolognesi (CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,) M M. Bonanomi R R. Borrego-Varillas (CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 7 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,) C C. Callegari (Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,) L L. Carlini (CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,) J J. Chiarinelli (CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,) E E. Ciekalski (Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Department of Chemistry and Pharmacy 6 , Nikolaus-Fiebiger-Str. 10, 91058 Erlangen,) M M. Coreno (CNR - Istituto Officina dei Materiali (IOM), Laboratorio TASC 2 , Area Science Park Basovizza, Trieste,) M M. Devetta (CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 2 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,) M M. Di Fraia (Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,) M M. Garavelli (Universitá di Bologna - Alma Mater Studiorum, Dipartimento di Chimica Industriale “Toso Montanari 4 ,” Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,) M M. Goffe (Università di Bologna—Alma Mater Studiorum, Dipartimento di Chimica Industriale ”Toso Montanari,” 8 Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,) C C. Grazioli (Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,) F F. Montorsi (Università di Bologna—Alma Mater Studiorum 2 , Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,) K K. C. Prince (Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,) R R. Richter (Elettra-Sincrotrone Trieste 3 , Strada Statale 14 - km 163,5 in AREA Science Park, 34149 Basovizza, Trieste,) F F. Segatta (Universitá di Bologna - Alma Mater Studiorum, Dipartimento di Chimica Industriale “Toso Montanari 4 ,” Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,) S S. Waldmannstetter (Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Department of Chemistry and Pharmacy 6 , Nikolaus-Fiebiger-Str. 10, 91058 Erlangen,) G G. Cerullo (Politecnico di Milano, Physics Department 1 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,) H H. Dube (Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Department of Chemistry and Pharmacy 6 , Nikolaus-Fiebiger-Str. 10, 91058 Erlangen,) O O. Plekan (Elettra-Sincrotrone Trieste 3 , Strada Statale 14 - km 163,5 in AREA Science Park, 34149 Basovizza, Trieste,) D D. Faccialà (CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 2 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,) C C. Vozzi (CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 2 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,) A A. Nenov (Department of Industrial Chemistry “Toso Montanari,” University of Bologna 3 , Via Piero Gobetti 86, Bologna 40129,)

Abstract

In this study, we investigate the electronic structure of hemithioindigo–hemistilbene (HTI) photoswitches and their functionalized derivatives, HTI-OMe and HTI-SMe, using x-ray photoemission spectroscopy (XPS) and near-edge x-ray absorption fine structure (NEXAFS) spectroscopy. HTI compounds are known for their high quantum yield, thermal bistability, and rapid photoisomerization, making them promising candidates for applications in molecular motors, optical materials, and photocatalysis. Our analysis, supported by first-principles simulations, reveals how the conjugation of heteroatoms within the π-system affects the core-level chemical shifts and ionization intensities in XPS, while NEXAFS probes the influence of substituents on virtual molecular orbitals and energy transitions. In particular, the comparison between different functionalized HTIs allowed us to evaluate the effect of electronic relaxation following core-level photoionization and photo-excitation. These results provide a detailed understanding of the influence of functionalization on the electron distribution of HTI compounds, providing a robust foundation for the study and control of ultrafast charge transfer and photoswitching mechanisms in these molecular systems.

Article Details

Volume / Issue Vol. 162, Issue 24
Published June 28, 2025
ISSN 0021-9606
Publisher American Institute of Physics

Journal Info

The Journal of Chemical Physics

American Institute of Physics

ISSN: 0021-9606 Physical Sciences

Authors (26)

L

L. Oberti

Politecnico di Milano, Physics Department 1 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,

L

L. Avaldi

CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,

P

P. Bolognesi

CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,

M

M. Bonanomi

R

R. Borrego-Varillas

CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 7 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,

C

C. Callegari

Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,

L

L. Carlini

CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,

J

J. Chiarinelli

CNR, Istituto di Struttura della Materia, Sede Secondaria di Montelibretti 4 , Area della Ricerca di Roma 1, Monterotondo Scalo,

E

E. Ciekalski

Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Department of Chemistry and Pharmacy 6 , Nikolaus-Fiebiger-Str. 10, 91058 Erlangen,

M

M. Coreno

CNR - Istituto Officina dei Materiali (IOM), Laboratorio TASC 2 , Area Science Park Basovizza, Trieste,

M

M. Devetta

CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 2 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,

M

M. Di Fraia

Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,

M

M. Garavelli

Universitá di Bologna - Alma Mater Studiorum, Dipartimento di Chimica Industriale “Toso Montanari 4 ,” Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,

M

M. Goffe

Università di Bologna—Alma Mater Studiorum, Dipartimento di Chimica Industriale ”Toso Montanari,” 8 Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,

C

C. Grazioli

Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,

F

F. Montorsi

Università di Bologna—Alma Mater Studiorum 2 , Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,

K

K. C. Prince

Elettra-Sincrotrone Trieste 5 , Strada Statale 14—km 163.5, in AREA Science Park, IT-34149 Basovizza, Trieste,

R

R. Richter

Elettra-Sincrotrone Trieste 3 , Strada Statale 14 - km 163,5 in AREA Science Park, 34149 Basovizza, Trieste,

F

F. Segatta

Universitá di Bologna - Alma Mater Studiorum, Dipartimento di Chimica Industriale “Toso Montanari 4 ,” Via Piero Gobetti 85, 40129 Bologna,

S

S. Waldmannstetter

Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Department of Chemistry and Pharmacy 6 , Nikolaus-Fiebiger-Str. 10, 91058 Erlangen,

G

G. Cerullo

Politecnico di Milano, Physics Department 1 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,

H

H. Dube

Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Department of Chemistry and Pharmacy 6 , Nikolaus-Fiebiger-Str. 10, 91058 Erlangen,

O

O. Plekan

Elettra-Sincrotrone Trieste 3 , Strada Statale 14 - km 163,5 in AREA Science Park, 34149 Basovizza, Trieste,

D

D. Faccialà

CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 2 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,

C

C. Vozzi

CNR, Istituto di Fotonica e Nanotecnologie 2 , Piazza Leonardo da Vinci 32, 20133 Milan,

A

A. Nenov

Department of Industrial Chemistry “Toso Montanari,” University of Bologna 3 , Via Piero Gobetti 86, Bologna 40129,